Dahulu pada tahun 1483 Masehi,terjadi peperangan antara Kerajaan  Demak dengan Kadipaten Rembang,dan salah satu putra Tumenggung dari Rembang berkelana ke timur bersama para Abdinya membuka lahan baru di kaki Gunung Wilis sebelah timurnya Berbek,beliau bernama Joko Jeporo atau nama aslinya R. M. Siswo Sestro.

                        Beliau tinggal dan bertapa di daerah tersebut tepatnya diselatan sungai. Pada saat itu terjadi bencana “PAGEBLUK” sungai dan tanah kering. Sedangkan sumber air jauh dan adanya di lereng kaki Gunung Wili. Pada akhirnya Joko Jeporo bertapa memohon pertolongan dan petunjuk Allah SWT. hingga akhirnya mendapat petunjuk (Wangsit) untuk menggali tanah yang diduduki dengan tangan,tepatnya pada hari Kamis Legi hingga keluarlah air/sumber air yang sekarang dinamakan “SENDANG SENGKOLAK” Artinya Sing Dikolak/Diduduki.

                        Dalam perjalanan waktu ada seorang putri beserta dayang baru pulang dari Berbek dan Godean mampir untuk minum dan mandi. Mendengar suara perempuan, hal ini menarik perhatian Joko Jeporo untuk melihatnya. Melihat kecantikan sang putri,membuat Joko Jeporo jatuh hati, akan tetapi tidak berani untuk memperkenalkan diri. Sehingga pada saat sang putri pulang, Joko Jeporo memberanikan diri mengikutinya. Ternyata sang putri tadi berasal dari Kadipaten Kertosono yang bernama Puteri Asem Dewi Prawanti.

                        Hingga pada suatu saat sang putri kembali berkunjung ke Sendang Sengkolak bersama dayang.Mendengar suara sang putri Joko Jeporo ingin berkenalan dengan berpura-pura  mencari ikan.Setelah selesai mandi sang putri kembali melanjutkan pulang. Pada saat itu “ANTING” sang putri terjatuh dan ditemukan oleh Joko Jeporo dan diantarkan ke Kadipaten Kertosono. Pada saat itu bertemu sang putri sangat senang dan bertanya dimana Joko Jeporo menemukannya? Lalu Joko Jeporo menjawab kalau menemukannya di Sendang Sengkulak. Sang putri pun penasaran bagaimana mungkin ada sumber air jernih dan segar didaerah yang kering. Dan Joko Jeporo pun menyahut bahwa dialah yang membuat Sendang tersebut. Sehingga keduanya pun berkenalan.

                        Selang beberapa waktu kemudian, keduanya menjalin hubungan asmara dan Joko Jeporo menyampaikan niatnya untuk menikahi Puteri Asem Dewi Prawanti.Akan tetapi ada persyaratan yang harus dipenuhi, yaitu harus membuat tiga Sendang lagi untuk para dayangnya, yaitu "Sendang Tanjung Kembar" dan "Sendang Nyi Tanjung" dalam waktu semalam.Persyaratan itu disangupi oleh Joko Jeporo dan selesai dalam waktu semalam. Sendang tersebut dinamakan “Sendang Tanjung Wetan” , “Sendang Tanjung Kulon” dan “Sendang Gayam” sesuai dengan nama para dayang Putri.

                        Dikarenakan hal tersebut, pada saat itu banyak Sendang di daerah kaki Gunung Wilis,dan tempat tersebut dinamakan GONDANG yang artinya “NGON NGONANE  SENDANG” yang merupakan ungkapan cinta kasih antara R. M. Siswo Sestro (Joko Jeporo) dan Puteri Asem Dewi Prawanti. Desa Gondang terdiri dari dua Dusun yaitu “Dusun Gondang Timur”  dan  “Dusun Gondang Barat”. Di setiap Dusun memang memiliki Sendang yang sampai sekarang masih ada.

                        Demikian sekilas sejarah Desa Gondang ini disusun masih jauh dari sempurna, dengan maksud dan tujuan untuk mengenang riwayat perjuangan para leluhur dan melestarikan peninggalan orang-orang terdahulu.